СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ.

123

1. Гидрирование Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni-катализатора образуют первичные спирты, кетоны - вторичные:
2. Присоединение циановодорода, гидросульфита натрия и спиртов. 1.Присоединение циановодородной (синильной)кислоты HCN: 2.Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (в присутствии кислоты или основания как катализатора): Полуацетали- соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами. Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя: 3.Присоединение гидросульфита натрия дает кристаллические вещества, обычно называемые гидросульфитными производными альдегидов. Это качественная реакция на альдегиды OH / CH3–C=О + HSO3Na à CH3–С–SO3Na \ \ H H В реакциях с кислотами эти вещества разрушаются: OH / CH3–С–SO3Na + НС1 à CH3–СН=О + NaС1 + SO2 + Н2О \ Н
3. Окисление альдегидов. Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием мягких окислителей:оксид серебра (аммиачный раствор) и гидроксид меди (II). Данные реакции являются качественными на альдегидную группу. Реакция "серебряного зеркала" – окисление аммиачным раствором оксида серебра: R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH àRCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O соль аммония карбоновой кислоты В случае муравьиного альдегида – продуктом является карбонат аммония. НCH=O + 4[Ag(NH3)2]OH à(NH4)2СО3+ 4Ag + 6NH3 + 2H2O При подкислении реакционной смеси выделяется карбоновая кислота, а в случае муравьиного альдегида – углекислый газ. Иногда пишут упрощенный вариант реакции: RCH=O + Ag2O -(NH3)à RCOОH + 2Ag Окисление гидроксидом меди (II) в составе комплекса с винной кислотой или с аммиаком (синий цвет) с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O: RCH=O +2Cu(OH)2 à RCOOH+Cu2O+2H2O красный осадок Окисление КМnО4 (подкисл.раствор)– до карбоновых кислот 5R–CH=O +2КМnО4 + 3Н2SO4 à 5R–COОН +2МnSО4 + К2SO4 + 3Н2О Формальдегид окисляется до СО2 КЕТОНЫ окисляются с трудом при действии сильных окислителей и нагревании с разрывом С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот меньшей молекулярной массы.
4. Конденсация с фенолами. Практическое значение имеет реакция формальдегида с фенолом (катализаторы - кислоты или основания): Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол.
5. С галогенами CH3–CH2–C=О + С12 –(4000)à CH3– CH–С=O \ \ \ H С1 Н 2-хлорпропаналь
6. Йодоформная реакция В реакцию вступают уксусный альдегид и метилкетоны Ацетон + 3I2 + NaOH à CH3COONa + CHI3 + H2O (желт.осадок)
7. Полимеризация nСН2=О + H2O à НОСН2-[-ОСН2-]n-ОСН2ОН параформ При циклической полимеризации ацетальдегида получается «сухой спирт» (метальдегид)

ПРИМЕНЕНИЕ



Метаналь(муравьиный альдегид, формальдегид) CH2=O
  • получение фенолформальдегидных смол;
  • синтез лекарственных средств (уротропин);
  • дезинфицирующее средство.
  • Фиксация биологических объектов
  • Протравливание семян
Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид) СН3-СН=О
  • производство уксусной кислоты;
  • органический синтез.
Ацетон СН3-СО-СН3
  • растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы;
  • сырье для синтеза различных органических веществ.


6363519755351022.html
6363554084277583.html
    PR.RU™